Stare Miasto, o klimacie przedwojennego letniska, otaczają wody trzech jezior, włączona w system Kanału Augustowskiego rzeka Netta i lasy. Powstało w miejscu przeprawy przez Nettę, której strzegł wzniesiony w 1392 r. zamek krzyżacki, wkrótce zniszczony przez księcia Witolda. Na początku XV wieku okolice Augustowa znalazły się w Wielkim Księstwie Litewskim, następnie przeszły we władanie Radziwiłłów, którzy przy drodze handlowej z Grodna do Prus wybudowali karczmę. Na jej miejscu w 1555 r. starosta knyszyński Piotr Chwalczewski założył miasto, a dwa lata później Zygmunt August nadał mu prawa miejskie oraz liczne przywileje.
Rozwój Augustowa przerwały wojny, które zaprzepaściły także drugą szansę prosperity, jaką była budowa Kanału Augustowskiego. W okresie międzywojennym miasto okrzyknięto „Wenecją Północy” – najpopularniejszą miejscowością wczasową na nizinach. Sławę tę Augustów dźwiga do dziś.
Godne zobaczenia są m. in. Rynek Zygmunta Augusta, Kościół Najświętszego Serca Jezusowego, Stara Poczta, śluza na Kanale Augustowskim i Muzeum Kanału Augustowskiego.
Polecamy również rejs statkiem po jeziorach augustowskich.